Fille de Michael Middleton et de Carole Goldsmith, Philippa grandit dans le Berkshire, aux côtés de sa soeur Catherine et de son frère James (né en 1987). Suivant le parcours de son aînée, elle poursuit sa scolarité entre un pensionnat de jeunes filles et l'Université d'Edimbourgh où elle étudie la littérature.
Une fois diplômée, Pippa Middleton trouve un emploi dans une société spécialisée dans la communication événementielle. Un job qui correspond plutôt bien à la personnalité de la jeune femme, réputée pour savoir s'amuser et aimer les soirées mondaines. En 2009, le magazine Tatler la nomme "célibataire la plus attirante".
Demoiselle d'honneur au mariage de Kate et William, Pippa Middleton éblouit par sa beauté et son aisance, volant presque la vedette à sa soeur.
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