Marié à Hortense d'Estève pendant sept ans, Calogero est devenu papa avec sa première épouse de deux filles : Nina, née en 2003 et Romy en 2006. Par la suite, il a accueilli deux autres enfants avec sa seconde compagne Marie Bastide : Pio né en 2013 et Rita, née en 2016. Très proche de ses enfants, son aînée Nina semble avoir hérité de sa fibre artistique. Devenue égérie de la marque Etam alors qu'elle n'avait que 17 ans, la jeune fille ne s'est pas arrêtée en si bon chemin.
Suivie par plus de 5000 followers sur les réseaux sociaux, la jeune femme semble beaucoup voyager et être tombée amoureuse des États-Unis et en particulier de New York dont elle a posté beaucoup de clichés avec ses amis.
Nina semble aussi avoir des dons pour la réalisation puisqu'elle a a partagé en janvier dernier la bande-annonce d'un petit film qu'elle a réalisé. En légende, elle écrit : "Le monde de Nin's épisode 2 écrit et réalisé par moi la meilleure partie de faire ces, est d'être en mesure de le faire avec des gens qui comprend ce que je veux et faire de ma vision une réalité donc merci pour cela. Cet épisode parle des films et de la façon dont ils affectent nos vies". Passionnée de musique comme son papa, la jeune fille joue également de la basse, un instrument qu'elle semble affectionner tout particulièrement.
Interviewé sur le plateau de C à vous (France 5) le 6 janvier 2021, Calogero avait d'ailleurs révélé à Anne-Elisabeth Lemoine comment la musique l'avait sauvé de son échec scolaire."J'ai jamais vraiment travaillé à l'école. Du coup j'ai eu la chance d'avoir la musique assez tôt, de savoir où je voulais aller et ça m'a sauvé (...) Quand j'entends dire que la culture est non-essentielle... Elle l'est pour moi elle a changé ma vie et je pense que je ne suis pas le seul dans ce cas là", a-t-il ainsi confié.
Le fait qu'il ne travaillait pas bien à l'école est un secret qu'il a gardé longtemps secret pour ses enfants. "Là, maintenant, mes enfants sont devant la télé donc ils le savent. a-t-il expliqué. Mais j'ai mis du temps à leur dire parce que j'avais envie qu'ils travaillent bien à l'école et j'avais envie de leur donner le bon exemple (...) J'espère donner de l'espoir au dernier de la classe parce que j'ai été dernier de la classe... et quand on l'est c'est pas qu'on est nul c'est qu'on est différent", a-t-il conclu.