Jeudi 8 avril 2021, Benjamin Castaldi a entrepris de fêter les 20 ans du lancement de Loft Story. Pour cela, l'animateur s'est entouré de la quasi-majorité des ex-candidats, à savoir Jean-Edouard Lipa, Christophe et Julie, Kenza Braiga, Steevy Boulay, Fabrice Béguin et Delphine Castex. La gagnante Loana était l'une des grandes absentes de la soirée, ce qui n'a pas empêché ses anciens colocataires de l'évoquer. Steevy et Jean-Edouard ont notamment tenu des propos très cash à son égard.
Au cours de la soirée, la nostalgie était à l'honneur avec la diffusion d'extraits datant d'il y a 20 ans. Des extraits qui ont suscité rires et émotions. Benjamin Castaldi a toutefois gardé un mauvais souvenir de cette période. En effet, l'animateur a raconté avoir été très irrité lorsque les Lofteurs ont décidé de le jeter dans la piscine, à l'approche de la fin de l'aventure. "C'était pour moi une catastrophe, je ne me rendais pas compte que ça allait devenir culte, j'étais extrêmement vexé, j'étais quand même animateur, merde ! Vous ne respectez pas l'animateur !, a-t-il déclaré en plateau. J'étais furax toute la soirée, je bouillais, j'ai viré tout le monde de ma loge, j'ai très mal vécu ce moment."
Passablement agacé, Benjamin Castaldi n'a à l'époque pas reçu de soutien de la part de sa compagne, Flavie Flament. "Quand je remonte de la piscine, je vois Flavie, à l'époque qui était ma femme, qui me voit passer et qui me fait : 'Pfff'". L'animateur reprend ensuite le geste de gorge tranchée qu'elle lui aurait adressé. Un geste qui en a étonné plus d'un. "Parce qu'elle pensait comme moi que c'était la fin de ma carrière", a-t-il expliqué.
"Parce qu'on te balance à l'eau c'est la fin de ta carrière ?", a donc lancé Jean-Edouard Lipa, perplexe. "Bah écoutez j'étais con !", s'est alors défendu Benjamin Castaldi. "Faut pas écouter Flavie surtout", a surenchéri Steevy Boulay, taquin.
Pour rappel, c'est en 2002 que Flavie Flament et Benjamin Castaldi se sont mariés. Ensemble, ils ont eu un fils prénommé Enzo (né le 8 février 2004). Ils se sont séparés en 2006 avant de divorcer deux ans plus tard.
