En juillet dernier, George Michael avait perdu le contrôle de son véhicule et heurté la façade d'un magasin du nord de Londres, un nouvel épisode pour ce récidiviste des conduites sous influence. Le 14 septembre, il a alors été condamné à huit semaines de prison pour possession de cannabis (deux cigarettes) et conduite d'un véhicule sous l'influence de drogue. Après avoir entendu sa sentence, l'interprète de Faith a quitté son complet gris pour la tenue imposée et s'en est allé directement en prison. S'il doit passer quatre semaines derrière les barreaux et le reste en mise à l'épreuve, ses débuts font déjà du bruit.
La star britannique de 47 ans a été placée dans une cellule isolée pour sa propre sécurité le 15 septembre, dans l'établissement de Pentoville où sont enfermés violeurs et pédophiles. Selon le Daily Mail, il devrait être transféré dans un autre lieu assez rapidement, mais ayant été condamné pour un délit de drogue, ses options sont limitées. Le directeur de la prison a estimé qu'il était trop dangereux de mettre le chanteur parmi la population carcérale de cette prison. Des détenus pourraient être tentés d'en faire voir de toutes les couleurs à Michael en raison de son statut de star.
Dès le départ, George Michael a été accueilli par des prisonniers se moquant de lui, interprétant son fameux tube Freedom... Dans les douches, certains ont parodié Careless Whisper avec les paroles suivantes : "Le coupable George n'est pas libre..." Le chanteur était effondré, en larmes, dans sa cellule. Puis, il a appris avec douleur la nouvelle : son prochain contact avec le monde extérieur aura lieu dans 48 heures et sera un appel de trois minutes à son compagnon Kenny Goss, qui l'attend dans leur demeure à Highgate valant 5 millions de livres.
Selon les médias britanniques, George Michael bénéficierait d'un traitement de faveur, le personnel craignant qu'il lui arrive quelque chose dans cet établissement rempli d'hommes dangereux. Il serait dans une cellule surnommée "The Ritz", ce qui en dit long sur le confort par rapport à celles des autres. La popstar tente de faire profil très bas en restant très discret, passant ses journées à regarder la télévision.
