Comme souvent, Angelina Jolie et Brad Pitt ont vécu une mauvaise période avant leur divorce. On raconte une scène où l'acteur, ivre, s'en était pris à toute sa famille dans un jet privé en 2016. Lors de cette grosse dispute entre ses parents, Maddox se serait interposé, se retrouvant face à son père. Certaines sources indiquaient à l'époque que le garçon de 15 ans au moment des faits avait reçu des coups de Brad Pitt. Depuis, ils entretiendraient une relation compliquée, marquée par plusieurs mois de thérapie père-fils.
Pour la première fois, Maddox a accepté de répondre à une question concernant ses rapports avec son père. Le 11 septembre 2019, Just Jared a rapporté les propos du jeune homme. Aujourd'hui âgé de 18 ans, il étudie actuellement au sein de la prestigieuse Université de Yonsei, en Corée du Sud. C'est sur le campus qu'il a été approché par un journaliste qui l'a questionné sur une éventuelle visite de Brad Pitt. "Je ne sais rien à ce sujet", a-t-il assuré. Quand le photographe a demandé si sa relation avec son père était terminée, il a répondu : "Ce qui doit arriver arrivera."
Des réponses énigmatiques qui indiquent cependant une chose : Maddox et son père sont loin d'être proches. Une attitude à des années-lumière de celle de sa mère, Angelina Jolie. Après avoir voyagé avec lui jusqu'en Corée du Sud, elle était en effet très émue en accompagnant son fils à l'université. "Je le dépose et je pars aujourd'hui. J'essaie de ne pas pleurer", avait-elle dit dans une vidéo.
Maddox est l'aîné de la famille. Il est suivi par ses frères et soeurs, Pax (15 ans), Zahara (14 ans), Shiloh (13 ans) et les jumeaux Knox et Vivienne (11 ans).
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