Tandis que Meghan Markle prenait ses quartiers dans leur nouvelle demeure de Frogmore Cottage, le prince Harry a retrouvé son frère William et leur père Charles le temps d'une soirée à Londres. Ce 4 avril 2019, père et fils ont en effet assisté à l'avant-première de la série Netflix Our Planet au musée d'Histoire naturelle. Une soirée smoking à laquelle Harry a pu croiser la chanteuse Ellie Goulding, sa prétendue ex-petite amie.
Juste avant sa rencontre avec Meghan Markle, à l'été 2016, le prince Harry aurait brièvement flirté avec l'interprète britannique. Le duo s'était rencontré au cours du mariage du prince William et de Kate Middleton en 2011, après qu'Ellie Goulding avait chanté pour l'ouverture de bal. Alors qu'ils avaient été amis pendant plusieurs années, la chanteuse était au côté du prince pour la cérémonie de clôture des Invictus Games en 2014, une compétition dans laquelle il est très investi. Ils se seraient finalement rapprochés durant un match de polo en mai 2016.
Directement interrogée sur le sujet en octobre de la même année, Ellie Goulding avait alors répondu "Pourquoi est-ce que je sentais que ça allait arriver ?", en qualifiant les journalistes de "vilains". En novembre 2016, le palais de Kensington officialisait la romance entre le prince Harry et Meghan Markle. La chanteuse aurait ensuite reçu une invitation pour assister à leurs noces royales à Windsor en mai 2018, mais elle n'avait pas fait le déplacement. Elle était en revanche présente au mariage de la princesse Eugenie en octobre dernier. De son côté, elle a annoncé ses fiançailles avec Caspar Jopling à l'été 2018.
Avant de tomber amoureux de l'actrice américaine, le cadet de Diana a connu une première romance de six ans avec Chelsy Davy, jusqu'en 2010, puis il a passé deux ans avec Cressida Bonas. Toutes deux étaient à son mariage.
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