Très réservée sur sa vie amoureuse, Isabelle Boulay a vécu une histoire amoureuse passionnée avec un acteur et humoriste canadien connu pour avoir joué avec Alexandra Lamy dans la comédie musicale Modern Love ou encore pour avoir co-animé le Festival Juste pour rire aux côtés de Franck Dubosc en 2002 : Stéphane Rousseau. Amoureux de la chanteuse de 2000 à 2003, le couple ne s'est jamais affiché ensemble et avait préféré garder leur relation secrète par peur sans doute de gâcher leur histoire. En 2003, le couple s'était finalement séparé en bons termes.
L'acteur et l'interprète du titre Parle moi avaient ensuite décidé de rester amis. Un an après leur rupture, Stéphane Rousseau et Isabelle Boulay avaient même animé (sans aucune animosité l'un envers l'autre) l'émission un Noël au Canada en compagnie de nombreuses stars dont Zazie, Françoise Hardy, Julie Zenatti, Renaud, Johnny Hallyday, Eddy Mitchell, Henri Salvador, Corneille, Nicola Ciccone, Bernard Lavilliers et Laurence Jalbert (voir diaporama). Complices, l'ancien couple avait ainsi réussi le pari (plutôt rare) de transformer leur amour en amitié et avaient ainsi prouvé au monde entier qu'il était possible de rester ami avec un ex. Une magnifique prouesse !
Après leur rupture, Isabelle Boulay a été en couple avec son producteur Marc-André Chicoine avec qui elle a eu un fils prénommé Marcus (né en octobre 2008). Malheureusement, les parents du petit garçon s'étaient séparés en 2010. Depuis avril 2016, Isabelle Boulay partage la vie de l'avocat Éric Dupond-Moretti, nommé ministre de la Justice dans le gouvernement d'Emmanuel Macron. Récemment, Paris Match a révélé que les amoureux s'étaient d'ailleurs rencontrés grâce à des amis communs.
De son côté, Stéphane Rousseau a retrouvé l'amour avec la danseuse Maud Saint-Germain. Ils ont eu un fils né en 2008. Le couple s'est séparé peu de temps après la naissance de leur enfant. Par la suite, Stéphane Rousseau a eu une relation amoureuse avec l'actrice, réalisatrice et scénariste française d'origine tuniso-italienne Reem Kherici de 2010 à 2014.
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