La famille était presque au complet pour son retour sous les projecteurs. Le 8 août 2019, après deux semaines de vacances sur la très privée île Moustique, dans les Caraïbes, le prince William, Kate Middleton et leurs deux aînés ont pris part à un nouvel engagement royal sur l'île de Wight, dans la Manche. Le duc et la duchesse ont joué les skippers pour la King's Cup, une régate historique et caritative qui soutient plusieurs organisations de bienfaisance.
Tandis que leurs parents étaient en mer, occupés à gagner la course, le prince George (6 ans) et la princesse Charlotte (4 ans) ont eux aussi profité d'une virée en bateau en compagnie de leurs grands-parents Carole et Michael Middleton. Casquette de marin sur la tête, l'aîné des Cambridge est apparu adorable avec son nouveau sourire, depuis qu'il a perdu ses dents de lait de devant. Sa soeur s'est faite remarquer un peu plus tard, lors de la remise des prix. Alors qu'ils étaient encouragés par Kate Middleton à saluer la foule depuis une fenêtre, le timide George a préféré s'éloigner tandis que la toujours coquine Charlotte s'est amusée à tirer la langue, à la plus grande surprise de sa mère.
Selon la journaliste royale Emily Nash, dépêchée sur l'île de Wight, George et Charlotte ont commencé la journée par une matinée sur la plage de Cowes, non loin de la course. Ils ont participé à diverses activités avec d'autres enfants tels qu'un atelier magie. Le cadet des Cambridge, le prince Louis (1 an) était lui aussi présent, mais est resté dans l'ombre. Pendant ce temps, le prince William et Kate Middleton ont fait une arrivée remarquée sur les lieux de la compétition. Radieuse avec sa peau hâlée et son top Sandro, la duchesse a ensuite enfilé sa tenue de skipper. Elle a malheureusement été disqualifiée avec son équipe pour être partis trop tôt. Son mari a quant à lui fini troisième.
