Star de la série Friends, Matthew Perry avait tout fait pour que l'actrice Julia Roberts apparaisse dans l'un des épisodes en 1995. Fan (et peut-être déjà amoureux) de l'actrice, celui qui interprète Chandler Bing n'avait alors qu'un idée en tête, rencontrer et jouer avec la jolie rousse sur le petit écran. Pour mener à bien son rêve, Matthew avait contacté directement Julia et l'avait persuadée de le rejoindre d'une manière... très romantique. Interviewé par le Hollywood Reporter, le co-créateur Kevin Bright avait raconté les dessous de cette négociation qui avait alors tout l'air d'une sérénade amoureuse.
"Matthew lui a demandé de participer à la série et elle lui a répondu : "Écris-moi un article sur la physique quantique et je le ferai." J'ai cru comprendre que Matthew était parti, avait écrit l'article et lui avait faxé le lendemain." L'une des scénaristes, Alexa Junge, ajoutait : "Ils se sont probablement rencontrés avant l'épisode, elle s'intéressait à lui de loin parce qu'il était si charmant. Il y a eu beaucoup de flirts par fax. Elle lui donnait des questionnaires du genre : "Pourquoi devrais-je sortir avec toi ?" Et tout le monde l'aidait à lui expliquer pourquoi." Finalement, la star de Pretty Woman a joué dans l'épisode 13 de la saison 2 intitulé Celui qui a suivi le Superbowl.
Très vite, Matthew a réussi à séduire Julia et les acteurs ont vécu une idylle entre 1995 et 1996. À cette époque, ils avaient même été régulièrement photographiés en train de s'embrasser dans les rues de Los Angeles. "Ils ont eu plusieurs rendez-vous et se sont amusés ensemble, mais visiblement, ça n'a pas collé" avait confié l'entourage de Julia au magazine People.
Suite à cette rupture, Julia Roberts a rencontré l'homme de sa vie, Daniel Moder, en 2000 sur le plateau de The Mexican alors qu'il travaillait en tant qu'assistant-réalisateur du tournage. Deux ans plus tard, ils se sont mariés et ont par la suite eu trois enfants : Hazal Patricia et Phinnaeus Walter, les faux jumeaux nés en 2004 et Henry Daniel, né en juin 2007. De son côté, Matthew Perry serait actuellement amoureux de son assistante, Briana Brancato.
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