Au Portugal, où elle s'est installée pour que son fils David Banda puisse intégrer le centre de formation du Benfica Lisbonne, Madonna serait depuis peu la propriétaire d'un palais classé au Patrimoine mondial de l'Unesco, la Quinta do Relógio à Sintra. La star possède également l'une des plus grandes maisons de New York dans le quartier de l'Upper East Side, située au 152 East 81st Street et rénové depuis 2009. Dans cette ville, Madonna possède aussi un petit pied-à-terre de l'autre côté du parc, au Harperley Hall sur Central Park West. Mais ses relations avec le voisinage sont toujours aussi difficiles.
Le juge Gerald Lebovits de la cour suprême de Manhattan a déclaré que la chanteuse de 59 ans "harcelait purement et simplement" les autres copropriétaires de l'immeuble depuis qu'elle avait perdu, en 2016, le droit de déroger au règlement intérieur qui l'oblige à être dans les lieux quand ses enfants, amis ou personnels de maison sont présents. En 2016, Madonna affirmait ne pas avoir eu vent de ce changement et qu'il lui était difficile de l'appliquer. Dans sa plainte, elle écrivait qu'elle était "une chanteuse de renommée internationale et une performeuse constamment en tournée. (...) En outre, elle possède de nombreuses résidences dans le monde et voyage très souvent."
Pour autant, Madonna veut savoir "comment le règlement a pu être changé" dans cette copropriété et "comment ses enfants pourraient utiliser les lieux sans le violer."
L'histoire de l'artiste et du Harperley Hall débute en 1985. Tout juste mariée à Sean Penn, Madonna achète un premier appartement. En 1989, après leur divorce, elle agrandit les lieux en achetant deux autres appartements aux 5e et 6e étages. Elle crée un immense complexe de 15 pièces, incluant six chambres, deux grands salons, huit salles de bain, une salle de danse et un jardin sur le toit. Le tout a été décoré dans un style très sobre et classique par Christopher Ciccone, le frère de la star. Les voisins se plaignent déjà et traînent la chanteuse en justice parce que, notamment, elle écoute la musique trop fort. En 2013, Madonna vend ce complexe de 560 m² pour 19,9 millions de dollars selon le Wall Street Journal. Elle conserve cet autre appartement plus petit et d'une valeur estimée à 7,3 millions de dollars.
