Bringing Up Bobby raconte l'histoire d'Olive, qui s'installe dans l'Oklahoma avec Bobby, son fils de dix ans, afin de fuir sa vie d'avant et construire un avenir meilleur. Tous deux s'épanouissent dans cette nouvelle région jusqu'à ce qu'Olive soit rattrapée par son passé criminel. Elle doit alors choisir entre continuer à vivre de petits larcins ou quitter la personne qu'elle aime le plus au monde et lui offrir ainsi l'opportunité d'une vie normale.
Le top model et actrice partage l'affiche de ce film avec Bill Pullman, Rory Cochrane, le jeune Spencer List et Marcia Cross, alias la maniaque Bree de Desperate Housewives ! Ce long métrage, qui sera présenté au festival de Deauville, s'inscrit dans la longue liste des films à venir de Milla. En effet, elle est également la tête d'affiche de Faces in the Crowd et des Trois Mousquetaires 3D. Ce dernier débarquera dans les salles le 12 octobre.
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