Patrick Dempsey partage sa vie depuis de nombreuses années avec la coiffeuse Jill Fink. Ensemble, ils ont eu trois enfants : Tallulah Fyfe, née en 2002, ainsi que les jumeaux Sullivan Patrick et Darby Galen, nés en 2007. Le couple a traversé une période difficile en 2015, lorsqu'une procédure de divorce pour "différends irréconciliables" avait été engagée. Mais les deux époux ont finalement choisi de donner une nouvelle chance à leur histoire. Le 1er août 2021, l'acteur avait ainsi célébré leurs 22 ans de mariage sur les réseaux sociaux avec une tendre déclaration : "Je n'arrive pas à y croire, j'ai l'impression que c'était hier. Je t'aime et je ne sais pas ce que je ferais sans toi."
Aujourd'hui, leurs enfants prennent progressivement leur envol, et l'un d'eux fait particulièrement parler de lui. À 19 ans, Sullivan Dempsey semble bien décidé à tracer sa propre route. Le jeune homme a récemment participé à un shooting pour la marque de luxe vintage Morphew World. Sur les clichés dévoilés par la marque, il adopte un style affirmé. Sur l'une des photos, le fils de la vedette de la série Grey's Anatomy apparaît vêtu d'une robe bleue et dorée, associée à des escarpins Christian Louboutin à talons hauts au motif léopard.
Sur une autre, ses cheveux longs sont agrémentés d'une coiffe en plumes blanches. Il porte un tailleur noir à épaulettes et, une nouvelle fois, des talons. Une entrée remarquée dans le monde du mannequinat qui témoigne de son envie de s'affranchir des codes traditionnels.
De son côté, Patrick Dempsey a toujours encouragé ses enfants à trouver leur propre voie. Très proche de Tallulah, Sullivan et Darby, qu'il emmène parfois avec lui lors d'événements publics, l'ex-collègue d'Ellen Pompeo estime qu'il est important de leur laisser gagner en autonomie. "Les enfants ont besoin de ta présence, mais ils ne veulent pas que tu sois là parce qu’ils veulent leur indépendance, ce qui est tout à fait normal", confiait-il au magazine People. Avant d'ajouter : "Ils doivent découvrir comment interagir avec le monde qui les entoure, apprendre à respecter certaines limites, et faire des erreurs. Et tu dois être là pour eux et leur permettre d’en tirer des leçons." Un conseil que Sullivan Dempsey semble appliquer à sa manière, en s'autorisant à explorer librement son identité et son univers créatif.
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